特里出生于1980年12月7日，14岁时加入切尔西的青训营进行系统的足球训练，1998年10月，特里在英格兰联赛杯与阿斯顿维拉的比赛中替补上场，这是特里在切尔西一队的处子秀。特里在2005年和2008年的欧洲冠军联赛中，被评为最佳后卫。特里是切尔西最成功的队长之一，自2004年以来带领切尔西夺得三个英格兰超级联赛冠军，三次英格兰足总杯冠军、两个联赛杯冠军、一个欧洲冠军杯冠军和一座欧罗巴联赛杯冠军。

英超第11轮切尔西和利物浦的焦点战将是功勋中卫特里第550次以队长身份代表切尔西出场。

2015年3月27日，切尔西官方宣布同球队队长特里续约1年，新的合同将在2016年夏天到期。据英国《每日邮报》透露，特里新合同的周薪大约为15万英镑。2015年4月份，全年表现抢眼的特里入选了英格兰职业球员协会赛季最佳阵容。